С давних пор Тотьму называют городом мореплавателей и купцов, и это сравнение просматривается даже в архитектурном его облике. Низенькие домики, которые растекаются по берегам реки Сухоны. Словно маяки в открытом море, там и тут, прорезают ввысь остроконечные главки церквей. Это наследие тотемских мореходов, которые каждый удачный поход отмечали строительством новой церкви, ещё выше и краше предыдущих. Эта уникальная строгая северная красота по-прежнему радует глаз своей самобытностью. Поэтому неудивительно, что город Тотьма был включён в ассоциацию «Самые красивые деревни и городки России».
По словам губернатора Вологодской области Олега Кувшинникова: «По результатам экспертизы Тотьма вошла в ассоциацию самых красивых малых городов России. Вхождение Тотьмы в эту организацию увеличит туристическую привлекательность Тотьмы, создаст условия для развития малого и среднего бизнеса, повысит качество жизни местного населения. „Инаугурация“ или вручение удостоверения как члена ассоциации планируется в августе этого года в рамках празднования дня Тотьмы».
Название погост Тошма появилось в русских летописях в 1137 году. Он был заложен на основании грамоты новгородского князя Святослава Ольговича. Постепенно на новую землю стали прибывать купцы, чтобы производить и торговать солью, которой была богата местная земля. Сначала была налажена внутренняя торговля, а с появлением Северо-Двинского водного пути Тотьма стала одним из самых крупных торговых центров. За год через порт Тотьмы проходило до 500 судов. Местные купцы стремились подчеркнуть богатство города и не скупились на постройку церквей и храмов. Благодаря тому, что Тотьма постепенно превратилась в уездный городок, её не затронули ни советская индустриализация, ни фашистская оккупация. Здесь удалось сохранить почти первозданный вид. В 1970 году Тотьма вошла в созданный Министерством культуры список 115 исторических городов. Список постепенно расширялся и к началу 90-х годов насчитывал уже 426 городов. В 2010 году перечень особо ценных исторических городов был резко сокращен до 41 города, однако Тотьма заняла почетное место и в этом списке.
