Первое упоминание о Боровске содержится в духовной грамоте великого князя Ивана Красного, датированной 1358 годом.
Однако найденная на Боровском городище керамика датируется XI—XIII веками, что свидетельствует о существовании здесь древнерусского поселения.
Около 1378 года Дмитрий Донской передаёт Боровск вместе с несколькими волостями князю Владимиру Храброму, и город становится одним из центров Серпуховско-Боровского княжества, которое просуществовало до 3-й четверти XV века.
В середине XV века Пафнутий Боровский основал на окраине города крупный культурно-религиозный центр Московского государства — Пафнутьево-Боровский монастырь. Sergey Ashmarin
В 1480 году владевший городом Иван III готовил под Боровском войска к битве с ордынцами.
В 1565 году, когда царь Иван Грозный разделил Русское государство на опричнину и земщину, город с прилегающими землями вошёл в состав последней и причислялся к ней до конца 1567 года.
В XVII веке Боровск стал ареной трагедии старообрядчества. Сюда был сослан протопоп Аввакум, в Боровский острог были помещены (и там погублены) его соратницы — боярыня Морозова и её сестра княгиня Урусова. В. И. Суриков «Боярыня Морозова». 1884—1887. холст, масло, 587,5 × 304 см. Государственная Третьяковская галерея
В 2005-ом году на предполагаемом месте заключения и гибели боярыни Морозовой и княгини Урусовой построили часовню-памятник. Строили её 4 года на народные пожертвования.
С конца ХVII в. о Боровске заговорили как о старообрядческом городе.
С 1776 года Боровск — уездный город Боровского уезда Калужского наместничества (с 1796 года — Калужской губернии).
В 1777 году 10 марта был утверждён герб города Боровска, отразивший подвиг Михаила Волконского, павшего смертью храбрых со своими воинами от рук поляков в 1610 году.
Благовещенский кафедральный собор расположен на горе, которую местные жители называют «Молчановка» по фамилии жившего здесь в середине XIX века купца Молчанова.
В 2019 году колокльне собора исполнится 200 лет.
Четверик с главным приделом разные источники датируют XVII-XVIII веками.
Во время Отечественной войны 1812 года город и Пафнутьев монастырь были сожжены и разорены французами. Серьёзно пострадал и собор.
В мае 1857 года город вновь сильно пострадал от пожара — сгорело 150 жилых домов, 200 лавок и несколько церквей. Загорелась и крыша собора, из-за чего огонь добрался до верхнего яруса колокольни. Разбилось два больших колокола по 150, 200 пудов и часовой механизм курантов.
С недавнего времени в помещениях колокольни оборудован небольшой музей, экспонатами которого и являются предметы храмового и богослужебного убранства, обнаруженные во время реставрационных работ.
С 1880 по 1892 годы в Боровске жил и работал преподавателем Константин Циолковский.
Памятник К. Э. Циолковскому. Скульптор — С. Ю. Бычков.
В 2000 г. вошёл в список исторических городов России.
Фонтан-скульптура «Пусть светит!» создан по рисунку известной местной художницы Людмилы Киселёвой.
Деньги на этот арт-объект собирали сами жители. Скульптор — Игорь Коптев (Санкт-Петербург).
Площадь Ленина, памятник уроженцу Боровского уезда адмиралу Сенявину — русскому флотоводцу, после 1825 года командовавшему Балтийским флотом. В 1807 году Сенявин, возглавляя Вторую Архипелагскую экспедицию русского флота, одержал над турками победы в Афонском сражении и при Дарданеллах.
Настенная живопись Боровска — уникальная достопримечательность, ради которой стоит поспешить в этот город. Vladimir Butenko
Автор фресок — Владимир Александрович Овчинников — художник, краевед, общественный деятель. За четыре летних сезона 2002—2005 гг. Овчинников, сделал около ста росписей стен домов, заборах, заколоченных окнах Боровска. Его жена — Эльвира Частикова — автор стихов на фресках. Eraevsky
Некоторые фрески уже постигла печальная участь - их закрасили. Но и уцелевших фреcок, по словам самого автора, надолго не хватит — эта краска продержится лет 10-12. Vladimir Butenko
Глобус Боровска Vladimir Butenko
Улица Ленина — бывший дом Полежаевых, XIX век. Sergey Ashmarin
Разгадыванье мира Vladimir Butenko
vikistudio.ru